Свое прозвище "Калико Джек" пират получил за любовь к одежде из яркоокрашенного индийского ситца (калико), контрабандой которого занимался. О жизни Рэкхема до того, как он выбрал путь морского разбойника, известно немного. Он из семьи разорившегося и спившегося портного, подался на флот в раннем возрасте за куском хлеба. Джек Рэкхем был старшиной рулевых на корабле «Сокровище» знаменитого капитана пиратов Чарльза Вейна. Пиратское судно «Сокровище» попало в поле зрения быстроходного французского военного корабля. Капитан Вейн принял решение отказаться от боя и спасаться бегством, несмотря на протесты большинства пиратов, жаждущих битвы. Воспользовавшись недовольством команды, Джек Рэкхем поднял бунт и инициировал голосование согласно порядку пиратского кодекса. Большинством голосов он был избран новым капитаном. Вейн с пятнадцатью верными ему пиратами был высажен в шлюпку.