Гэри начинал простым торговцем подержанными автомобилями. Теперь он держит салон. Много путешествует и никогда не упустит возможность заключить выгодную сделку. Лет 15 назад Гэри привез из поездки в Вегас жену (поговаривают, что она бывшая стриптизерша). У Гэри и его жены есть дочь Кристал.