В Северной войне, начавшейся неудачным для русской армии сражением под Нарвой, князь командовал дивизией и попал в плен, в котором пробыл восемнадцать лет. Карл XII разрешил жене Трубецкого приехать к супругу и жить вместе с ним в Швеции.
Возвратившись в Россию, князь удостоился звания генерал-лейтенанта в первый день 1719 года, а спустя три месяца был назначен командующим всеми кавалерийскими полками на Украине. В 1722 году князь получил чин генерал-аншефа и стал членом Военной коллегии. 58 лет.