Родился на Луне в 2348(22), командный отдел. С раннего детства Уэсли живет вместе со своей матерью на корабле Энтерпрайз. Среди остальных детей своего возраста Уэсли выделялся умом и высоким уровнем интеллекта. Однако, чувствуя превосходство над сверстниками, Уэсли мало общался с ними. Но в подростковом возрасте все изменилось. В этот непростой для человека период Крашер учился преодолевать свою враждебность по отношению к Пикару, вызванную смертью отца. Пикар видя способности мальчика предоставляет тому больше возможностей на борту корабля. Вскоре Уэсли назначается на пост действующего рядового. А затем сдает вступительные экзамены в Академию Звездного Флота, но его результат ниже чем требуются, поэтому он не поступает с первой попытки. Позже он упускает свой второй шанс на поступление, когда помогает команде в спасении Райкера, Деанны и Лаксааны Трой от враждебных Ференги. За это Пикар предоставляет ему возможность стать полноценным энсином подав повторное прошение в Академию. В 19 лет мальчик успешно сдает вступительный экзамен и попадает в элитную группу кадетов под названием Эскадрилья Новой Звезды. Однако его участие в этой группе приводит к потере академических кредитов, когда один из участников эскадрильи погиб во время полета из-за опасного и запрещенного маневра. Хотя вмешательство экипажа и собственные показания спасают его от отчисления, все академические кредиты Крашера обнуляются. После 3 лет в Академии молодого человека назначают на Энтерпрайз, где он довольно быстро дослужился до младшего лейтенанта.
Лучшие друзья: Уильям Райкер, Анабель Амстронг. Мать: Беверли Крашер.