Глава колонии Джеймстаун, торговец, учредитель ТФ Вирджинии. Основатель поселения Джеймстаун. Его многие не любили за жесткое управление. По слухам, Вингфилд в тайне запасал еду для себя, и благодаря этому смог пережить голод и мор первой волны колонизации Виргинии.