Старший дома Винчестер - семьи состоятельной и старой, но сильно обедневшей в последнее десятилетие.
Были участниками войны с Мексикой в 1846-48гг.
Поддерживает интерес жены, связанный с развитием картографирования в университете Мискатоник, и формирования общей карты Штата.
Супруга Джона Винчестера. Закончила Университет Аркхэма. Занимается составлением карт Штата. Много путешествует по Штату, составляя карты местности.
Дочь Джона Винчестера, замужем за Зебадей Элдредом около года. Непоседливая натура, инициативная, причиняющая порой беспокойства семье. Отец научил с детства стрелять и скакать на лошади. Учится в университете Мискатоник на медицинском факультете.
Зять Джона Винчестера, муж Дженнифер. Серьезный молодой человек патриархального воспитания. Не очень доволен застойным положением в городе и оторванностью от мира, но верит, что время и молодые поколения сделают своё дело, поскольку ничто не стоит на месте.
Старший брат Ривер Винчестер. Не стремится причислять себя к семье сестры. Недавно вернулся в Штат, из Монтгомери, где учился и работал. Сильно обеспокоен судьбой Штата в Гражданской Войне.