Джек Рэкхем (John "Calico Jack" Rackham)
Капитан пиратского шлюпа. Не самый грозный, но один из самых знаменитых пиратов благодаря своему стилю и компании.
Щеголь, даже в условиях морской жизни. Яркая рубаха и камзол из калико (пестрой хлопковой ткани), за что и получил прозвище «Калико Джек». Модные, но поношенные штаны, на голове — шляпа с пером. Не столько грозный, сколько амбициозный и самоуверенный. Постоянно ухмыляется.
Не столько отчаянный боец, сколько удачливый авантюрист и мастер эффектных жестов. Считается, что его слава — во многом заслуга его более компетентных подчиненных, но именно он умеет создать нужное впечатление.

Прошлое: Начал карьеру квартирмейстером у знаменитого пирата Чарльза Вейна. Сместил его с поста капитана под предлогом трусости (Вейн отказался атаковать мощный французский корабль), захватив командование своим первым судном. Его карьера капитана была яркой, но недолгой.