Квартирмейстер
Рэймонд был капитаном другого корабля в той же буканьерской флотилии, где плавал Дампир (на «Бачелор’с Делайт» в 1684-85 гг.). Он - опытный капитан и лидер
К сожалению, Раймонду не повезло влюбиться в одну светскую особу, что не только сводила его с ума, но и вытягивала из него все, заработанные честным каперством, средства. В итоге Джордж был вынужден заложить свой корабль в Лондоне и окончательно оставшись без средств нанялся офицером к своему приятелю Данпиру.

На каперских и пиратских судах квартирмейстер часто был выборной должностью, представляющей интересы команды. Он отвечал за раздел добычи, разрешение конфликтов и часто руководил абордажными партиями. Джефрис был не исключением. Назначение на такую должность авторитетного Рэймонда было гениальным ходом Дампира: он давал команде голос, но этот голос принадлежал разумному и опытному человеку, а не подстрекателю.