Детство Джима было очень суровым. Большая многодетная семья и безденежье. Не было не только еды, но и жить всей семье Джима какое-то время приходилось в фургоне. Уже в 13 лет Джим ушёл из школы и искал возможность подзаработать, где только можно. Так как он, несмотря на всю сложившуюся семейную ситуацию, был достаточно весёлым мальчиком, он попробовал себя в стендапе и был жёстко освистан. Пока Джим тренировал навыки комика, ему приходилось зарабатывать, заниматься уборкой. В том числе он подрабатывал, моя машины за деньги, что, в конечном итоге, помогло ему пройти отбор на спецкурсы Волт-тек. Хозяином одной из машин, которой мальчик старательно начищал стекло, при этом не скупясь на искрометные шутки, оказался менеджером по отбору и посчитал, что комик-уборщик в оранжевом крыле, это то, что нужно для программы и эксперимента.
Все эти годы, Джим не только выполнял возложенные на него трудовые нормы, но и регулярно развивал свои навыки комедии, по вечерам выступая в баре, а порой и на закрытых вечеринках Серебряного крыла.